Lymph node-targeted, mKRAS-specific amphiphile vaccine in pancreatic and colorectal cancer: phase 1 AMPLIFY-201 trial final results Summary The AMPLIFY-201 phase 1 trial evaluated a novel lymph node-targeted vaccine targeting the mKRAS mutation in patients with pancreatic and colorectal cancer. The vaccine, composed of an amphiphile designed to stimulate a potent immune response, was found to be…

Le savon est formé par l’action d’une base forte sur un corps gras (réaction de saponification). La base forte est l’hydroxyde de sodium dans le cas du savon ordinaire et hydroxyde de potassium dans le cas du savon noir. Le savon est donc un sel composé d’un anion carboxylate et d’un cation Na+ ou K+.

En solution dans l’eau, le savon subit une hydrolyse partielle qui libère des ions carboxylates et du glycérol. L’ion carboxylate a des propriétés tensioactives et détergentes (dissolution des matières non solubles dans l’eau).

Quelques définitions

Un corps gras est composé principalement de triglycérides, des esters de glycérol avec des acides gras. Le glycérol C3H8O3 est le 1,2,3-propanetriol, c'est à dire une chaîne hydrocarbure saturée composée de trois atomes de carbone porteurs chacun d'un groupe hydroxyle.

Un acide gras R-(C=O)OH est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Un chaine aliphatique est un hydrocarbure linéaire ou ramifié ne comportant pas de cycle aromatique.

Un ester est le produit de la réaction d'un alcool sur un acide. La formule d'un ester carboxylique est R-(C=O)O-R'.

Un composé amphiphile

Comme nous l’avons dit plus haut, le savon se dissout partiellement dans l'eau en libérant des ions carboxylates :

L’ion carboxylate possède une extrémité chargée négativement. Cette extrémité est donc hydrophile du fait du caractère polaire de l'eau. Par contre, la chaîne carbonée est apolaire. Elle est donc hydrophobe et lipophile.

Effet tensioactif

Les liquides polaires ne sont pas miscibles aux liquides apolaires. Les molécules/ions polaires s'attirent entre elles de même que les molécules apolaires. Par contre, molécules/ions polaires et apolaires n’ont aucune affinité entre elles. Il n'y a donc pas de mélange possible. Au repos les deux liquides se séparent sous l'effet de la pesanteur. Si on les brasse énergiquement, l'un d’eux (l'huile par exemple) forme des gouttelettes en suspension dans l'autre (l'eau). On appelle cet état une émulsion. La taille des gouttelettes est déterminée par l'intensité des forces de cohésion des molécules entre elles, forces de cohésion qui créent une tension superficielle à l'interface avec l'autre liquide.

Un composé chimique est dit tensioactif s'il intervient sur la tension superficielle entre ces liquides. C'est le cas de l'ion carboxylate. Il se fixe aux molécules apolaires d'un liquide gras par son extrémité lipophile et aux molécules d'eau par sa tête hydrophile. De la sorte, il assure l'interface entre les deux liquides, ce qui entraine la formation de toutes petites gouttelettes d’huile même en l'absence de brassage (solubilisation). Ces gouttelettes ne s'agrègent pas : elles se repoussent du fait de la charge électrique de la tête hydrophile.

C'est le même effet qui conduit à la formation des bulles de savon. Cette fois, c'est l'air qui joue le rôle de fluide apolaire. Il ne se forme pas des gouttelettes mais un film d'eau prisonnier entre deux pellicules de savon.

 Effet détergent

Le caractère amphiphile du savon mélangé à l'eau lui permet de jouer le rôle de détergent, en particulier pour éliminer la graisse sur une surface hydrophobe. La longue extrémité lipophile de l'ion n'a pas de difficulté pour s'insinuer entre les particules de graisse et le support (effet détachant). Les ions carboxylates enveloppent ensuite le corps gras, leur queue lipophile adhérant à celui-ci. L'ensemble forme une micelle sphéroïde (têtes hydrophiles dirigées l'extérieur) qui est entraînée dans le flux de l'eau lors du rinçage du fait de son adhérence aux molécules d'eau.

 Propriétés désinfectantes

Il en va de même pour son action sur les virus et les bactéries. La partie hydrophobe des ions carboxylates s’accroche à la membrane lipidique du virus ou de la bactérie, alors que sa partie hydrophile est solvatée. De ce fait, la tension superficielle de la membrane est réduite et elle se déchire, entraînée par le mouvement des molécules d'eau. Dans la cas d'un virus, la molécule d’ARN est mise à nu. Le virus devient donc inactif : son accrochage aux cellules vivantes est dépendant de la présence de "protéines Spike" sur la surface de sa membrane. Par ailleurs, son ARN possède des groupements hydrophobes ayant une forte affinité avec la partie lipophile des ions carboxylates. Ceux-ci découpent l’ARN tout comme ils ont décomposé la membrane. Le virus haché menu va former des micelles solubles dans l’eau qui seront entrainées au rinçage.

Remarque 1 : la membrane lipidique des virus ne constitue pas une coque infranchissable. Elle est au contraire fluide. Les molécules qui la constituent (lipides, phospholipides, protéines) se déplacent latéralement à sa surface.

Remarque 2 : les solutions alcooliques (gel hydroalcoolique) dégradent aussi les virus mais leur effet est grandement inhibée sur une surface grasse dans la mesure où l'alcool réagit avec les graisses présentes sur ladite surface (estérification).

Pour en savoir plus :

post sur l’acide carboxylique

post sur les acides gras

post sur les esters

post sur la tension superficielle

glossaire de chimie organique

Un acide gras est un acide carboxylique aliphatique. Un acide carboxylique est une chaîne carbonée terminée par un groupe carboxyle -COOH :

On parle d’acide gras lorsque la chaîne carbonée comporte plus de 14 atomes de carbone : elle peut en comporter plus de 30 ! Un acide gras est dit aliphatique lorsqu’il ne comporte pas de chaîne cyclique (ou, le cas échéant, si ces chaînes ne sont pas aromatiques).

Un acide gras est dit saturé s’il ne comporte pas de double liaison carbone-carbone. Dans le cas contraire il est dit insaturé, voire poly-insaturé s’il en comporte plusieurs. Le fait qu’il soit saturé ou pas influe sur leur rigidité et leur mobilité.

Les acides gras sont généralement amphiphiles : leur longue chaîne carbonée est apolaire et donc hydrophobe (ou lipophile) alors que la terminaison carboxyle est polaire, c’est-à-dire hydrophile. Ceci leur confère, ainsi qu’à leurs dérivés, des propriétés tensioactives. Une molécule tensioactive permet de créer une interface entre un milieu hydrophobe et un milieu hydrophile. Cette propriété joue un grand rôle dans la création de membranes autour des cellules… ou dans la formation des bulles de savon.

Les acides gras font partie de la catégorie plus large des lipides. Ils sont présents dans toutes les graisses d’origine animale et végétale. Ils sont également présents dans les cires et dans les huiles (voir plus bas).

Estérification des acides gras

Les acides gras sont souvent présents sous forme d’esters, plus précisément d’esters carboxyliques. L’estérification est une réaction réversible d’un acide carboxylique avec un alcool. Cette réaction produit un ester et de l’eau.

Certains esters jouent un rôle particulier dans la chimie du vivant. C’est le cas par exemple des triglycérides. Les triglycérides sont des esters de glycérol avec des acides gras.

Les triglycérides sont présents dans les graisses et dans les huiles. Huiles et graisses sont des corps gras. Les huiles sont des corps gras à l’état liquide à température ambiante.

Les cires comportent une autre catégorie d’esters obtenus en faisant réagir de l’éthylène glycol avec un acide gras. Elles ont des propriétés particulières : leur point de fusion est supérieur à 45 degrés, elles ont une faible viscosité et elles ne sont pas solubles dans l’eau.

Saponification des esters

La saponification d’un ester est son hydrolyse dans une solution basique. La saponification conduit à la formation d’un ion carboxylate.

Le savon est un sel composé d’un ion carboxylate et d’un anion Na+ ou K+. Il a des propriétés tensioactives et  détergentes (dissolution des matières non solubles dans l’eau).

Le rôle des acides gras dans la chimie du vivant

Les acides gras sont une source d’énergie pour les cellules. Le pouvoir énergétique des triglycérides est plus important que celui des glucides et c’est pourquoi cette solution de stockage a été sélectionnée par le processus de sélection naturelle. Les triglycérides sont hydrolysables par le foie pour redonner du glycérol, ce qui permet de resynthétiser du glucose lors d’efforts prolongés.

Les triglycérides servent aussi à la synthèse d’autres lipides constituant les membranes des cellules (phospholipides, voir plus haut le paragraphe sur les propriétés tensioactives des acides gras).

Un taux anormalement élevé de triglycéride dans le sang peut néanmoins conduire à des maladies cardiovasculaires.

Le corps humain synthétise des acides gras à partir des glucides (ou d’autres acides gras absorbés par le biais de l’alimentation). Ce processus s’appelle la lipogénèse. Elle est réalisée principalement par le foie, mais également dans les tissus adipeux qui stockent les triglycérides obtenus à partir de ces acides gras.

Il existe cependant une catégorie d’acides gras nécessaires au métabolisme que le corps humain ne peut pas synthétiser en quantité suffisante : ce sont les acides gras essentiels, parmi lesquels les fameux Omége-3 et Oméga-6 rendus célèbres par la publicité. Ces acides gras essentiels doivent donc être apportés par l’alimentation.

Pour en savoir plus :

post d’introduction à la chimie

post sur les composants élémentaires

post sur l’eau

post sur les acides et les bases

post sur les glucides

post sur les alcools

post sur les esters

post sur l’acide carboxylique

post sur la représentation topologique des molécules organiques

glossaire de chimie organique

glossaire de chimie générale

Novel molecule promotes the neuronal structures associated with memory to grow. Thoughts health innovators?

Dendritic spines are specialized protrusions responsible for receiving excitatory synaptic inputs, providing an important function in communication between neurons.  The majority of excitatory synapses in the brain exist on dendritic spines. Accordingly, the regulation of dendritic spine density in the hippocampus is thought to play a central role in learning and memory.  The development of novel…