#lipophile

Un acide gras est un acide carboxylique aliphatique. Un acide carboxylique est une chaîne carbonée terminée par un groupe carboxyle -COOH :

On parle d’acide gras lorsque la chaîne carbonée comporte plus de 14 atomes de carbone : elle peut en comporter plus de 30 ! Un acide gras est dit aliphatique lorsqu’il ne comporte pas de chaîne cyclique (ou, le cas échéant, si ces chaînes ne sont pas aromatiques).

Un acide gras est dit saturé s’il ne comporte pas de double liaison carbone-carbone. Dans le cas contraire il est dit insaturé, voire poly-insaturé s’il en comporte plusieurs. Le fait qu’il soit saturé ou pas influe sur leur rigidité et leur mobilité.

Les acides gras sont généralement amphiphiles : leur longue chaîne carbonée est apolaire et donc hydrophobe (ou lipophile) alors que la terminaison carboxyle est polaire, c’est-à-dire hydrophile. Ceci leur confère, ainsi qu’à leurs dérivés, des propriétés tensioactives. Une molécule tensioactive permet de créer une interface entre un milieu hydrophobe et un milieu hydrophile. Cette propriété joue un grand rôle dans la création de membranes autour des cellules… ou dans la formation des bulles de savon.

Les acides gras font partie de la catégorie plus large des lipides. Ils sont présents dans toutes les graisses d’origine animale et végétale. Ils sont également présents dans les cires et dans les huiles (voir plus bas).

Estérification des acides gras

Les acides gras sont souvent présents sous forme d’esters, plus précisément d’esters carboxyliques. L’estérification est une réaction réversible d’un acide carboxylique avec un alcool. Cette réaction produit un ester et de l’eau.

Certains esters jouent un rôle particulier dans la chimie du vivant. C’est le cas par exemple des triglycérides. Les triglycérides sont des esters de glycérol avec des acides gras.

Les triglycérides sont présents dans les graisses et dans les huiles. Huiles et graisses sont des corps gras. Les huiles sont des corps gras à l’état liquide à température ambiante.

Les cires comportent une autre catégorie d’esters obtenus en faisant réagir de l’éthylène glycol avec un acide gras. Elles ont des propriétés particulières : leur point de fusion est supérieur à 45 degrés, elles ont une faible viscosité et elles ne sont pas solubles dans l’eau.

Saponification des esters

La saponification d’un ester est son hydrolyse dans une solution basique. La saponification conduit à la formation d’un ion carboxylate.

Le savon est un sel composé d’un ion carboxylate et d’un anion Na+ ou K+. Il a des propriétés tensioactives et  détergentes (dissolution des matières non solubles dans l’eau).

Le rôle des acides gras dans la chimie du vivant

Les acides gras sont une source d’énergie pour les cellules. Le pouvoir énergétique des triglycérides est plus important que celui des glucides et c’est pourquoi cette solution de stockage a été sélectionnée par le processus de sélection naturelle. Les triglycérides sont hydrolysables par le foie pour redonner du glycérol, ce qui permet de resynthétiser du glucose lors d’efforts prolongés.

Les triglycérides servent aussi à la synthèse d’autres lipides constituant les membranes des cellules (phospholipides, voir plus haut le paragraphe sur les propriétés tensioactives des acides gras).

Un taux anormalement élevé de triglycéride dans le sang peut néanmoins conduire à des maladies cardiovasculaires.

Le corps humain synthétise des acides gras à partir des glucides (ou d’autres acides gras absorbés par le biais de l’alimentation). Ce processus s’appelle la lipogénèse. Elle est réalisée principalement par le foie, mais également dans les tissus adipeux qui stockent les triglycérides obtenus à partir de ces acides gras.

Il existe cependant une catégorie d’acides gras nécessaires au métabolisme que le corps humain ne peut pas synthétiser en quantité suffisante : ce sont les acides gras essentiels, parmi lesquels les fameux Omége-3 et Oméga-6 rendus célèbres par la publicité. Ces acides gras essentiels doivent donc être apportés par l’alimentation.

Pour en savoir plus :

post d’introduction à la chimie

post sur les composants élémentaires

post sur l’eau

post sur les acides et les bases

post sur les glucides

post sur les alcools

post sur les esters

post sur l’acide carboxylique

post sur la représentation topologique des molécules organiques

glossaire de chimie organique

glossaire de chimie générale