Química Orgánica I: Halogenación
Se lleva a cabo por radicales libres. Un grupo X reemplaza a un hidrógeno del sustrato, el cual puede ser un alcano o porción de alcano:
Etapas:
Iniciación: Por acción de calor o luz (energía), se generan radicales libres a partir de una molécula de halógeno, como Cl2 o Br2.
Propagación: Uno de los radicales libres colisiona con un hidrógeno del alcano, entonces se forma un hidrácido y un radical alquilo.
Terminación: El radical alquilo reacciona con una molécula de halógeno para formar un halogenuro de alquilo y radical del halógeno. También puede suceder la colisión de dos radicales alquilo, formando así un nuevo alcano, pero esto sucede poco.
Estas etapas se ciclan hasta que dejen de producirse radicales libres en la última etapa.
↝En el caso de cloración, no hay una preferencia muy definida en cuanto a los tipos de hidrógenos, pero el producto ligeramente mayor que se produce es aquel donde se sustituye el H terciario. ↝En el caso de bromación, sí hay una preferencia muy marcada y es donde el producto mayoritario se da en H terciario.
Nota: Si la temperatura se aumenta mucho (cientos de grados centígrados), se producen todos los posibles productos de halogenación. Tomar en cuenta estereoisómeros, si es que pueden generarse.
