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Cifenotrina empentrina

Como ya he comentado en otras ocasiones, una de las obligaciones de la ECHA es el velar por la seguridad de los ciudadanos europeos en lo que se refiere a los productos químicos. Y dentro de estas funciones está la de revisión de sustancias activas biocidas dentro del mercado de la UE. Esta función la realiza el Comité de Biocidas de la Agencia Europea para Sustancias Químicas (ECHA).

El pasado mes de septiembre la echa ha aprobado el uso de cifenotrina como biocida para el control de los artrópodos (insectos, arácnidos y crustáceos), pero no ha aprobado el mismo uso para la empentrina.

Cifenotrina

La cifenotrina es un insecticida sintético perteneciente a la familia e los piretroides. Su nombre IUPAC es [ciano-(3-fenoxifenil) metil]-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)-ciclopropano-1-carboxilato.

Tiene tres centros esteroisoméricos y el producto se utiliza como una mezcla de los tres estereoisómeros. Su nombre comercial es Gokilaht, comercializado por la empresa japonesa Sumitomo Chemical Co. a finales de los años 80, y todavía sigue comercializando.

Como la mayoría de los piretroides, la cifenotrina es un veneno por contacto, que se absorbe a través de la cutícula de los insectos y se distribuye por todo el cuerpo. Para los insectos es una neurotoxina cuya acción se basa en la apertura de los canales de sodio, uniéndose al parecer a la fase lipídica de la membrana en las inmediaciones del canal de sodio, modificando así la cinética del canal. Esto bloquea el cierre de las puertas de sodio en los nervios y, por lo tanto, prolonga el retorno del potencial de membrana a su estado de reposo. La descarga neuronal repetitiva (sensorial, motora) y un pos-potencial negativo tienen como consecuencia una hiperactividad del sistema nervioso que puede causar parálisis y / o muerte.

También se ha constatado que funciona como un antagonista de la inhibición mediada por el ácido gamma-aminobutírico (GABA), como un modulador de la transmisión colinérgica-nicotínica, produce un aumento de la liberación de noradrenalina y también tiene efectos sobre los iones calcio. Además inhiben los canales de Ca2+, Mg2+ y -ATPasa.  La cifenotrina se descompone rápidamente con la luz, por lo que su uso en agricultura está muy restringido, pero en escala doméstica se utiliza para controlar plagas de cucarachas. También se utiliza para controlar pulgas y garrapatas en nuestras mascotas domésticas, donde más que como biocida se utiliza como potenciador de los efectos de otros biocidas. En este caso su acción se debe a que se inhibe la acción del citocromo P450, donde actúan los mecanismos de detoxificación de muchos plaguicidas. Una vez inhibido el citocromo P450, como este no puede eliminar el plaguicida, la concentración de este aumenta, haciendo que sus efectos dentro del organismo sean mayores.

La ECHA ha aprobado el uso de la cifenotrina para biocidas TP18, es decir, insecticidas, acaricidas y otros productos para controlar artrópodos (cucarachas, hormigas, pulgas y chinches de la cama) durante los próximos 10 años. Sin embargo, la cifenotrina es una sustancia activa candidata a la sustitución por estar clasificada como tóxica y persistente.

REGLAMENTO DE EJECUCIÓN (UE) 2018/1292 DE LA COMISIÓN de 25 de septiembre de 2018 por el que se aprueba el uso de la cifenotrina como sustancia activa existente en biocidas del tipo de producto 18.

Empentrina

La empentrina, también conocida como vaportrina, es otro piretroide sintético usado principalmente como insecticida. Su nombre IUPAC es 1-etinil-2-metil-2-penten-1-il-crisantemato o        [4-metilheptan-4-en-1-in-3-il]-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)-ciclopropano-1-carboxilato. 

Se usa principalmente debido a su eficacia contra una amplia gama de insectos voladores, sobre todo las polillas de la ropa (tineola pellionella) y otras plagas domésticas que dañan el tejido. Tiene baja toxicidad para los mamíferos pero alta toxicidad para los organismos acuáticos, tanto vertebrados como invertebrados.

Como la mayoría de los piretroides, la empentrina es un veneno por contacto y en fase de vapor, que se absorbe a través de la cutícula de los insectos y se distribuye por todo el cuerpo. Para los insectos es una neurotoxina cuya acción se basa en la apertura de los canales de sodio, el igual que la cifenotrina, modificando así la cinética del canal. Esto bloquea el cierre de las puertas de sodio en los nervios y, por lo tanto, sobreexcita al insecto como consecuencia una hiperactividad del sistema nervioso que puede causar parálisis y / o muerte.

La dosis letal media LC50 oral para las ratas de este compuesto está comprendida entre 3500-5000 mg/Kg para ratas, sin embargo la empentrina es muy dañina para los peces y otros organismos acuáticos, con una dosis letal media (LC50, 96 h) para la trucha arcoíris (oncorhynchus mykiss) de solo 1.7 μg / L y una EC50 de 48 horas para Daphnia magna es de 20 μg / L. [1]

A pasar de una dosis letal media elevada para mamíferos, la ECHA considera que existen unos riesgos inaceptables para la exposición primaria (por inhalación) y secundaria (a través de la vía dérmica y oral) al biocida para adultos, niños y bebés. Además considera que la sustancia activa puede adherirse a todos los materiales en el interior del armario, como prendas de vestir o ropa de cama, puede ocurrir una exposición cutánea secundaria después de la aplicación del biocida.

La ECHA no aprueba el uso de la empentrina para biocidas TP18, es decir, insecticidas, acaricidas y otros productos para controlar artrópodos (cucarachas, hormigas, pulgas y chinches de la cama) y pronto dejará de comercializarse en Europa, debido a la falta de datos de su carcinogenicidad, así como los riesgos detectados para la salud humana y el medio ambiente derivados de su uso. Esta restricción entró en vigor el pasado 8 de octubre de 2018. Por tanto se acabaron se acabaron las tiras antipolillas hechas de papel de filtro, impregnado de empentrina para proteger ropas y tejidos guardados en nuestros armarios.

DECISIÓN DE EJECUCIÓN (UE) 2018/1251 DE LA COMISIÓN de 18 de septiembre de 2018 por la que no se aprueba la empentrina como sustancia activa existente para su uso en biocidas del tipo de producto 18 

Referencias y fuentes de datos

[1] Mammalian toxicity of empenthrin (vaporthrinR, S-2852F)

Empethrin en wikipedia

Cyphenothrin en wikipedia