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En 1939 se convirtió en vicecónsul del consulado japonés en Kaunas, Lituania. Sus obligaciones incluían el deber de informar acerca de los movimientos de las tropas soviéticas y alemanas y averiguar si Alemania planeaba un ataque a los soviéticos. Según el Dr. Ewa Palasz-Rutkowska, Sugihara cooperó con la inteligencia polaca, como parte de una mayor cooperación japoneso-polaca. Después de la ocupación de Lituania por la Unión Soviética en 1940, muchos refugiados judíos de Polonia (así como judíos lituanos) intentaron adquirir visados de salida. Sin los visados, era peligroso viajar e imposible encontrar países que quisieran expedirlos. Fueron centenares los refugiados que acudieron al consulado japonés en Kaunas, intentando conseguir un visado a Japón.

El cónsul holandés Jan Zwartendijk había provisto a algunos de ellos un tercer destino oficial a Curaçao y a la Guayana holandesa (la actual Surinam). El gobierno japonés siguió una política oficialmente neutral hacia los judíos, pero exigió que los visados fueran expedidos solamente a los que hubieran cumplido con los procedimientos apropiados de inmigración y tuviesen suficientes fondos. La mayoría de los refugiados no satisfacían estos criterios. Sugihara solicitó diligentemente instrucciones al ministerio japonés de asuntos exteriores hasta en tres ocasiones, y todas las veces el ministerio respondió que a cualquiera que se le concediera un visado debía tener un visado para otro destino para poder salir de Japón, sin excepciones.

Entre el 18 de julio y el 28 de agosto de 1940, Sugihara comenzó a conceder visados por su propia iniciativa, después de consultar con su esposa. Ignoró los requisitos previos y otorgó a los judíos un visado de tránsito de diez días para Japón, haciendo caso omiso de sus órdenes. Dado su puesto subalterno y la cultura burocrática del servicio extranjero japonés, esto fue un acto de desobediencia sin muchos precedentes. Sugihara negoció con los funcionarios soviéticos, que permitieron que los refugiados judíos viajasen a través del país por el ferrocarril transiberiano pagando el precio cinco veces el precio del billete normal del trayecto.

Sugihara continuó escribiendo a mano los visados (pasando entre 18 y 20 horas al día en ellos, produciendo cada día el equivalente de un mes de trabajo) hasta el 4 de septiembre, cuando tuvo que dejar su puesto antes de que el consulado fuera cerrado. Para entonces había concedido millares de visados a los judíos; muchos de ellos padres de familia que podrían llevarse a sus familias con ellos. Según testigos, continuó haciendo visados mientras estaba en tránsito en el hotel y después de subir al tren lanzaba visados a la muchedumbre de refugiados desesperados por la ventanilla del tren, incluso cuando éste emprendió la marcha.