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Hasta los 23 años Gabriel Calderón fue un nómade del fútbol. Debutó en El Porvenir con solo 16, en una época en la que pocos llegaban a Primera a esa edad. Su habilidad, velocidad y potente remate captó la atención de Racing, que lo compró al año siguiente. Buscó mayor continuidad en Lanús, luego regresó a La Academia y en 1979 integró el primer seleccionado juvenil argentino que salió campeón del mundo. Dos años después cruzó de vereda, se incorporó a Independiente, de donde se fue en 1983 al Betis, de España. Algo encontró en el aire de Sevilla que le permitió instalarse cuatro años y pasar tardes inolvidables de Liga y de Copa del Rey. Cuentan las crónicas que el estadio Benito Villamarín se llamaba a silencio con tal de que el oriundo de Rawson, Chubut, se concentrara antes de patear un tiro libre. 

Su espíritu viajero lo llevó a jugar en Francia y Suiza, como técnico pasó por Arabia Saudita, Omán, Bárein, Francia y los Emiratos Árabes Unidos. En ningún lugar volvió a ser tan reconocido como en Betis, al que volvió ayer, para salvarlo del descenso. En su primera estadía, se terminó convirtiendo en uno de los capos del plantel, que incluía futbolistas de todas partes del mundo, como el defensor yugoslavo Faruk Hadzibegic, encargado de patear el último penal el 30 de junio de 1990.