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Azote, bases azotées et chimie du vivant
Dans les deux posts prĂ©cĂ©dents nous avons prĂ©sentĂ© les propriĂ©tĂ©s gĂ©nĂ©rales de lâazote et nous avons Ă©voquĂ© le rĂŽle des groupes fonctionnels azotĂ©s en chimie organique. Nous avons Ă©galement dĂ©fini la notion dâalcaloĂŻde. Nous allons maintenant nous intĂ©resser aux bases azotĂ©es qui jouent un rĂŽle essentiel dans la chimie du vivant. Les bases azotĂ©es sont des composants incontournables des nuclĂ©otides, les briques Ă©lĂ©mentaires de lâADN.
Hétérocycles azotés et bases de Lewis
Un hĂ©tĂ©rocycle est une molĂ©cule organique cyclique dans laquelle un ou plusieurs atomes de carbone ont Ă©tĂ© remplacĂ©s par un autre atome. Un exemple : la pyridine C5H5N (aussi appelĂ©e azine) est un hĂ©tĂ©rocycle qui a une structure comparable Ă celle du benzĂšne (cycle de 6 atomes). La pyridine sert de composant de base en pharmacie, dans lâindustrie agroalimentaire, pour fabriquer des insecticides et des herbicides, ou encore comme arome ou comme colorant. Lâatome dâazote qui remplace lâun des atomes de carbone entretient une liaison covalente avec les deux atomes voisins. Comme il nâest pas reliĂ© Ă un atome dâhydrogĂšne, il reste trois Ă©lectrons dans sa bande de valence : un Ă©lectron non appariĂ© et un doublet. LâĂ©lectron non appariĂ© contribue Ă la liaison pi dĂ©localisĂ©e qui confĂšre Ă la pyridine son caractĂšre aromatique (voir le post sur les composĂ©s aromatiques). Le doublet restant est non liant, ce qui fait de la pyridine une base de Lewis et un ligand.
La pyrimidine C4H4N2 est Ă©galement un hĂ©tĂ©rocycle aromatique Ă six atomes. Cette fois deux groupes CH sont remplacĂ©s par des atomes dâazote. Câest Ă©galement une base de Lewis (mĂȘme type de raisonnement que pour la pyrine).Â
Lâimidazole C3H4N2 est un hĂ©tĂ©rocycle comportant dans son cycle trois atomes de carbone et deux atomes dâazote. Lâun de ces atomes dâazote est porteur dâun atome dâhydrogĂšne, lâautre non. Le premier de ces deux atomes entretient trois liaisons covalentes (deux avec ses voisins carbone, une avec lâatome dâhydrogĂšne). Il lui reste un doublet qui occupe une orbitale pi. Le second nâentretient que deux liaisons covalentes (il ne porte pas dâatome dâhydrogĂšne). Il lui reste un Ă©lectron non appariĂ© et un doublet. Les trois Ă©lectrons des orbitales pi des atomes de carbone, le doublet du premier atome dâazote et lâĂ©lectron non appariĂ© du second forment une liaison pi dĂ©localisĂ©e. Lâimidazole est donc un composĂ© aromatique (la rĂšgle de HĂŒckel stipule que la liaison dĂ©localisĂ©e doit comporter 6 Ă©lectrons). Lâimidazole dispose en outre dâun doublet non liant (celui du deuxiĂšme atome dâazote : câest aussi une base de Lewis.
La purine C9H4N4 est un hĂ©tĂ©rocyclique aromatique composĂ© dâune pyrimidine fusionnĂ©e Ă une imidazole. Comme lâimidazole et la pyrimidine elle comporte des doublets non liants qui en font une base de Lewis. La cafĂ©ine C8H10N4O2, Ă titre dâexemple, est une purine. Dans la cafĂ©ine, 3 des quatre atomes dâazote sont porteurs dâun groupe mĂ©thyle. Les deux atomes de carbone du groupe pyrimidine qui ne sont pas communs au groupe imidazole sont porteurs dâune double liaison avec un atome dâoxygĂšne.
Bases nucléiques
La purine (C5H5N4) et la pyrimidine (C4H4N2) forment lâossature des bases nuclĂ©iques (on dit aussi bases azotĂ©es) constitutives des nuclĂ©otides. Un nuclĂ©otide est une molĂ©cule organique qui associe un pentose, le ribose C5H10O5 ou le dĂ©soxyribose C5H10O4, une base azotĂ©e et de un Ă trois groupes phosphate. L'ADN (acide dĂ©soxyribonuclĂ©ique) et l'ARN (acide ribonuclĂ©ique) sont des polymĂšres composĂ©s de chaĂźnes de nuclĂ©otides.
LâARN par exemple est un polymĂšre constituĂ© dâun enchaĂźnement de monomĂšres composĂ©s dâun ribose sous forme cyclique (ribofuranose) porteur dâune base azotĂ©e et dâun groupe phosphate.Â
La liaison polymĂšre entre les nuclĂ©otides est une liaison phosphodiester sur le carbone 3 du pentose. Le dĂ©soxyribose C5H10O4 est obtenu par substitution de lâun des groupes hydroxyles -OH du ribose par un atome dâhydrogĂšne. Le monomĂšre de lâADN (acide dĂ©soxyribonuclĂ©ique) est construit de maniĂšre similaire Ă celui de lâARN sur la base dâune molĂ©cule de dĂ©soxyribose cyclisĂ©e.Â
l y a 5 bases azotées dites canoniques : l'adénine (A), la cytosine (C), la guanine (G), la thymine (T) et l'uracile (U). L'ADN est formé à partir des bases A, C, T et G et l'ARN des bases A, C, G et U. Adénine et guanine sont des purines, cytosine, thymine et uracile des pyrimidines. Dans la double hélice de l'ADN, cytosine et guanine sont reliées par des ponts hydrogÚne ainsi qu'adénine et thymine (une purine avec une pyrimidine).
Les bases azotĂ©es sont porteuses de lâinformation gĂ©nĂ©tique transmise par lâADN. Lâanalyse de la chaĂźne de lâADN montre quâelle est composĂ©e dâune succession de gĂšnes. Un gĂšne est un ensemble constituĂ© par plusieurs nuclĂ©otides. On peut donc le voir comme portant un code sur Ă©crit avec une base quaternaire dont les « bits » sont A, C, T et G. LâADN est une machine Ă synthĂ©tiser des protĂ©ines. Lâinformation contenue dans un gĂšne est recopiĂ©e dans une molĂ©cule dâARN (ARN messager) et câest cette molĂ©cule dâARN qui sert de support Ă la synthĂšse dâune protĂ©ine. Une protĂ©ine est une macromolĂ©cule constituĂ©e dâune chaĂźne de molĂ©cules dĂ©rivĂ©es dâacides aminĂ©s.
Le couple ADP/ATP (adĂ©nosine di- et triphosphate) joue Ă©galement un rĂŽle essentiel dans la chimie du vivant (photosynthĂšse et respiration cellulaire). Ces deux molĂ©cules sont construites sur un modĂšle semblable Ă celui du monomĂšre de lâARN. La base azotĂ©e est dans ce cas une molĂ©cule dâadĂ©nosine C10H13N5O4. La molĂ©cule dâadĂ©nosine est une molĂ©cule dâadĂ©nine dont on a substituĂ© lâun des atomes dâhydrogĂšne par un cycle C4O (quatre atomes de carbone, un atome dâoxygĂšne). Le groupe phosphate est remplacĂ© par un groupe diphosphate dans le cas de lâADP ou triphosphate dans le cas de lâATP.
Le NAD et le NADP (nicotinamide adĂ©nine dinuclĂ©otide et le nicotinamide adĂ©nine dinuclĂ©otide phosphate) sont des coenzymes rĂ©ductrices qui joue un rĂŽle tout aussi important dans la photosynthĂšse et la respiration cellulaire. Elles sont formĂ©es (comme leur nom lâindique) Ă partir de deux nuclĂ©otides. Le premier nuclĂ©otide est porteur dâune base nuclĂ©ique adĂ©nine. Le deuxiĂšme est un nicotinamide riboside, une molĂ©cule de ribofuranose porteuse dâun nicotinamide sur son carbone 1.
Le dinuclĂ©otide est obtenu par estĂ©rification du phosphate en bout de chaĂźne de lâADP avec le groupe hydroxyle du carbone 5 du nicotinamide riboside.
Pour plus dâinformation, n pourra consulter le post sur les couples ADP/ATP et NAD/NADH.
Le cycle de lâazote
Tout comme pour le carbone il existe un cycle de lâazote directement liĂ© Ă la vie sur Terre. Lâazote est prĂ©sent dans les plantes et dans les animaux. Il se dĂ©compose dans le sol, soit en fin de cycle de vie des plantes et des animaux, soit aprĂšs dĂ©jections par les animaux. La dĂ©composition donne des ions ammonium (aussi appelĂ© ammoniaque) qui se fixe dans le sol sous lâeffet de bactĂ©ries. Dâautres bactĂ©ries dites nitrifiantes transforme ces ions en nitrites et en nitrates. Ceux-ci sont absorbĂ©s par les plantes lors de leur croissance et la boucle est bouclĂ©e. Enfin pas tout Ă fait : une partie de ces nitrates sont absorbĂ©s par des bactĂ©ries dĂ©nitrifiantes qui libĂšrent du diazote qui rejoint lâatmosphĂšre. Le diazote peut ĂȘtre fixĂ© directement par certaines plantes mais câest une exception.
Lâabus dâengrais azotĂ©s conduit Ă lâeutrophisation des sols et de lâeau (excĂšs de nutriments) et au dĂ©veloppement de plantes et dâalgues invasives (comme les algues vertes).
Assimilation de l'azote par les plantes
L'azote est indispensable au dĂ©veloppement de la vie. Sans acides aminĂ©s et sans bases azotĂ©es, pas de nuclĂ©otides et pas de protĂ©ines. Les plantes sont autotrophes. La synthĂšse des acides aminĂ©s par les plantes passe par la production dâamides et dâamines. Or le diazote N2 abondant dans l'air n'est utilisable directement que par les cellules de certaines plantes (les lĂ©gumineuses). Dans ce cas, l'azote atmosphĂ©rique est absorbĂ© et rĂ©duit (au sens chimique du terme du terme) par les rhizobia, des bactĂ©ries qui agissent en symbiose avec les lĂ©gumineuses qui leur apportent l'Ă©nergie nĂ©cessaire sous forme d'ATP.
Nota : on dit d'un organisme qu'il est autotrophe lorsqu'il est capable de produire de la matiĂšre organique par rĂ©duction de matiĂšre inorganique et minĂ©rale.Â
Pour ce qui est des nitrates prĂ©sents dans le sol, ils doivent tout dâabord ĂȘtre transformĂ©s en ions ammonium NH4+. Ces ions ammonium peuvent ĂȘtre absorbĂ©s directement par les plantes sous forme d'ammoniac mais ce n'est pas un procĂ©dĂ© trĂšs efficace. En effet, seul l'ammoniac Ă proximitĂ© des racines peut contribuer au dĂ©veloppement des plantes. Au-delĂ dâune certaine distance les ions ammonium se fixent sur les minĂ©raux du sol.
La transformation des ions nitrates NO3- absorbés par les racines des plantes en ions ammonium (une réaction de réduction) se fait en deux étapes. Elle nécessite l'action de deux enzymes (ainsi que de l'énergie sous forme d'ATP). La premiÚre étape réduit les nitrates en nitrites :
Elle se fait en dehors du chloroplaste. La seconde réduit les nitrites en ammonium à l'intérieur du chloroplaste :
Lâassimilation de lâammonium par les cellules se fait lui aussi par Ă©tapes, tout d'abord dans les chloroplastes (ou dans le foie et les reins pour les animaux) oĂč l'ammonium est fixĂ© sous forme de glutamine, un acide aminĂ© alpha-cĂ©tonique de formule (NH2)C(=O)-(CH2)2-CH(NH2)-COOH. La glutamine est ensuite transportĂ©e dans les tissus oĂč elle permet notamment la catalyse de la pyrine et de la pyrimidine, les bases nuclĂ©iques constitutives de l'ADN.
Les animaux et parmi eux les humains dépendent entiÚrement de l'azote qui provient de leur alimentation. On dit qu'ils sont hétérotrophes.
Pour en savoir plus :
post sur les propriĂ©tĂ©s gĂ©nĂ©rales de lâazote
post sur lâazote dans la chimie organique
post sur le carbone
post sur la classification périodique des éléments
post sur les acides et les bases
post sur les hydrocarbures aromatiques
post sur la photosynthĂšse
post sur les gĂšnes et lâADN
post sur les couples ADP/ATP et NAD/NADH
glossaire de chimie générale
glossaire de chimie organique
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