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      Derry era um lugar horrível situado no estado de Maine, ainda mais para Tommy Vermont, na qual se sentia em viver séculos atrás com grupos racistas e pessoas que ainda queriam uma divisão entre raças, não que fossem todos, mas ele conseguia ver que a maioria da população, famílias ricas e religiosas tinham bastante pé atrás com os negros que ainda viviam naquela cidade. 

      Tommy vivia em um bairro onde a maior população era negra e apenas com o seu pai, o homem no qual ia para o trabalho de manhã e algumas noites enchia a cara em casa sem se importar em dar a devida atenção para seu único filho. Por causa da bebedeira, a mãe de Tommy havia saído da cidade e o deixado com o pai ainda novo, o que causou diversas brigas e discussões dentro de casa sem que ninguém da vizinhança prestasse socorro quando Tommy gritava por ajuda. 

      Sua única fuga antes de conhecer os novos losers foi em se meter com as gangues de seu bairro, na qual eles tinham um acordo em que cada um cuidaria do outro, não importando qual a situação. Mesmo com o grupo o aceitando, Tommy ainda se sentia isolado, já que diferente dos outros jovens, ele não usava drogas e muito menos traficava para garotos de escola rica em Derry a troco de dinheiro. 

      Apesar de estar no meio de todo aquele círculo, Tommy ainda queria algo mais, algo diferente, algo na qual poderia se orgulhar, mas por causa de suas escolhas, o garoto foi conhecido como um gangster em sua escola por sempre usar as roupas pretas que eram marca da gangue. No final das contas, o rapaz vivia a sua com um meio na qual tinham medo e na outra na qual o odiavam, mas no fundo, ele se sentia aliviado de não poder ficar tanto tempo em casa a noite a ponto de ver a cara de seu pai e se segurar o máximo das agressões físicas que eram constantes.

      Ter saído da escola tão cedo foi uma dádiva que Jane havia conseguido, não conseguia ficar mais um segundo dentro daquela sala e até inventou a desculpa de que não estava bem pra faltar o treino das líderes de torcida. Por mais que Derry fosse a desgraça de sua vida, Jane sempre recorria a sorveteria pra pegar um milkshake e tomar em um dos bancos da praça. Quando comprou seu milkshake e sentou em um dos bancos pra poder tomá-lo, a garota teve seus poucos segundos de silêncio até sentir alguém cutucar um de seus ombros. “Ah... eu posso te ajudar com alguma coisa?”