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Como si la muerte de su madre no fuese suficiente tragedia, Jackie Howard (Nikki Rodriguez) también acaba de perder a su padre y a su hermana mayor en un accidente automovilístico. Así y todo, la joven, proveniente de Nueva York, pasa a vivir un tiempo en la granja de sus tutores, en Colorado, habitada por una veterinaria (Katherine, en la piel de Sarah Rafferty), su marido George (Marc Blucas) y su ejército de hijos: Will (Johnny Link), Cole (Noah LaLonde) y su mellizo Danny (Connor Stanhope), Alex (Ashby Gentry) y Nathan (Corey Fogelmanis). Además, dos pequeños primos de la familia también viven en la misma casa: Isaac (Isaac Arellanes) y Lee Garcia (Myles Perez).

El primer contacto, contra lo que pudiera esperarse, no es muy amistoso: a pesar de saber que lleva consigo una pesada y dolorosa carga por la pérdida de su familia, los hijos de sus anfitriones (no todos) le hacen una broma muy pesada antes de comer. La chica intenta una mejor relación con estos, lo que sólo consigue con Alex y con Nathan, que más pronto que tarde delata su deseo de convertirse en músico.

El tercer capítulo da una pista sobre su personalidad, cuando lo muestra devorándose con los ojos a Skyler (Jaylan Evans), compañero de Jackie e hijo de la leyenda del fútbol americano local Mato Summerhill (Nathaniel Arcand), que lleva el torso desnudo debido a un incidente con uno de los miembros de la familia y un tacho de pintura. En episodios subsiguientes, se verá que su sexualidad no es ningún secreto para su familia, ya que entre sus hermanos hay quienes intentan acompañarle a una fiesta en la playa con el fin de que éste se acerque a Skyler. El destinatario de su afecto, a quien le regala una canción que le compuso, a pesar de sus innegables avances, no parece deseoso de iniciar un romance con Nathan. Cuando, por fin, éste se convierte en una realidad palpable, al joven Walter le diagnostican epilepsia. Dado su estado, su nuevo novio se propone evitar toda posible ocasión de peligro para su salud, lo cual no le cae muy bien, pero la relación florece sustentada en el amor y el respeto.

"My Life With the Walter Boys" es un drama sobre adolescentes que, al contrario de nuevas tendencias como "Por trece razones" ("13 Reasons Why", 2017-2020) o "Euphoria" (2019 hasta el presente), no muestra una juventud propensa al abuso de drogas, la promiscuidad, la toxicidad en la pareja o al crimen, así como tampoco muestra adultos negligentes o ausentes. Basada en un libro de Ali Novak, la segunda temporada es ya una realidad futura.